En el año 1901, con la llegada a Huelva de los Padres Agustinos de la Provincia de Castilla, se pretendió fundar una cofradía inspirándose en la Archicofradía de la Virgen de Consolación de Bolonia, creada en 1575. En 1908, Fray Gilberto Blanco Álvarez, padre Agustino, retomó las gestiones para la constitución de una cofradía cuya titular fuese una imagen de la Virgen de los Dolores que se encontraba en la Iglesia del Convento de Santa María de Gracia de las Madres Agustinas. Sin embargo, no fue hasta 1914 cuando adquirió forma al quedar el colegio definitivamente instalado en la calle Cánovas, actualmente Calle Puerto, donde hoy se encuentra el Colegio Santo Ángel.

El 15 de diciembre de 1916, los Estatutos fueron aprobados por el Excmo. Sr. Arzobispo de Sevilla, D. Enrique Almaraz y Santos, estableciéndose canónicamente en la Iglesia de los PP. Agustinos bajo la dirección del P. Superior de la Residencia. Se fundó así la Asociación y Cofradía de Nuestra Señora de Consolación y Correa, siendo titular la imagen de la Virgen de Consolación, que estaba en la capilla del Colegio de los Agustinos en la calle Cánovas. La cofradía, regida por mujeres y tutelada por el Padre Superior de los Agustinos de Huelva, permitía la admisión de hombres y comenzó a ser conocida como la de los Cinturados, pues era obligatorio llevar la correa agustiniana en los cultos que se celebraban los cuartos domingos de cada mes, así como en los Triduos y Novenas dedicados a la Santa Madre.

Un grupo de escolares y exalumnos de la Enseñanza de los Padres Agustinos se reunió con la idea de crear una Hermandad de penitencia y tener como titular la imagen de los Dolores, que recibía culto en la Iglesia del Convento de Santa María de Gracia. El Domingo de Resurrección de 1921, los alumnos José Urbano y José Bravo se reunieron con Fray Jesús Fernández con el fin de fundar una Hermandad, mientras que, por otro lado, José Cádiz Salvatierra y Enrique Ávalo hicieron lo mismo con el Padre Gilberto Blanco Álvarez. Unidos por el mismo interés y con el beneplácito de los PP. Agustinos, decidieron fundar la Hermandad para hacer estación de penitencia en Semana Santa con el nombre de Nuestra Señora de Consolación en sus Dolores.

Los primeros cultos se celebraron en octubre de 1921, y el primer Triduo tuvo lugar los días 24, 25 y 26 de marzo de 1922 en la Capilla de los Agustinos. La primera salida procesional se realizó el Viernes Santo, 14 de abril de 1922, en un paso de caoba de estilo gótico florido, realizado por Manuel González Basilio. La procesión partió a las 15:30 h desde el Colegio de los Agustinos y recogió a la Virgen en el Convento de las Agustinas. Los nazarenos vestían túnicas blancas, capirote y capa azul celeste, además de la correa agustiniana como cíngulo. Actualmente, en el cortejo procesional, una representación de cinco nazarenos con túnicas blancas y morrión celeste rememora a los alumnos del colegio que en los años 20 salían con esta indumentaria.

El primer Hermano Mayor fue José Vázquez de la Vega, mientras que el Arzobispo de Sevilla fue nombrado Hermano Mayor Honorario. La imagen de la Virgen, de autor anónimo, se encontraba en el Convento de las Agustinas y había sido entregada en depósito por un sacerdote americano en la segunda mitad del siglo XVIII. En el paso procesional se colocó a los pies del madero, mirando a la cruz vacía. En 1928, la Hermandad incorporó un Cristo realizado en pasta de papel por Arte Cristiano de Olot, que hizo su salida el Viernes Santo, 6 de abril, en el paso de la Virgen.

En 1931, con la marcha de los Agustinos de Huelva y el cierre del colegio, la Hermandad se trasladó a las Agustinas, permaneciendo allí hasta 1933, cuando tuvo que mudarse a San Pedro. Sin embargo, solo se trasladó el Cristo, ya que las monjas decidieron que la Virgen permaneciera en el convento. En 1937, la Hermandad adquirió una nueva imagen de la Virgen en Cartaya a cambio del antiguo paso. Al ser de dimensiones reducidas, el escultor Castilla Jiménez la adaptó a candelero, mientras que Miguel Llácer Marín confeccionó las manos y Joaquín Gómez del Castillo se encargó de la encarnadura.

La Virgen procesionó los Lunes Santo de 1937 y 1938, pero en 1939 no lo hizo debido a una disposición del Dr. Arcipreste que prohibía la salida de Hermandades sin Estatutos en regla o que carecieran de alguno de sus Titulares. La Virgen adquirida en Cartaya se encuentra actualmente en la Parroquia de María Auxiliadora de Pozo del Camino, donde sale en procesión el Miércoles Santo con el nombre de Nuestra Señora de los Dolores, habiendo sido restaurada.

Durante los años 1932, 1933 y 1934, la Hermandad no realizó su salida procesional al no estar garantizada la seguridad del orden público. En 1936, durante la Guerra Civil Española, fueron destruidos el Cristo en San Pedro y la Virgen en las Agustinas, aunque los pasos se salvaron gracias a dos hermanos de la Junta, quienes los desmontaron pieza a pieza.

El 11 de marzo de 1941, la Hermandad fue erigida canónicamente en la Iglesia de la Concepción, iniciando una nueva etapa que se prolongó hasta 1995. Joaquín Gómez del Castillo realizó la actual Virgen de Consolación, bendecida el 18 de marzo de 1940, Lunes Santo, día en que procesionó por primera vez. La imagen del Cristo de la Buena Muerte, también obra de Gómez del Castillo, fue bendecida el 8 de abril de 1941 y procesionó el Jueves Santo, 10 de abril, en un paso realizado en quince días por el Sr. Peguero, con carpintería de Esteban Toscano Medel.

Desde ese momento, el Cristo adquirió mayor protagonismo, dando su nombre popular a la Hermandad. En 1942, se instauró el Quinario anual, tradición que se mantiene hasta hoy. Desde 1943, la Hermandad ha procesionado siempre en la tarde del Jueves Santo. En 1944, se estrenó un paso para la Virgen diseñado por Francisco Muñoz Báez, realizado por José García Torres en estilo barroco y dorado por Felipe Lobato Gil, conocido como «casa cuna» por la cantidad de angelitos que lo adornaban.

El 17 de diciembre de 1944, se bendijo el altar, realizado por Manuel González Basilio y dorado por Enrique Gómez del Castillo, que albergó las imágenes hasta 1995. A lo largo de los años, la Hermandad enriqueció su patrimonio gracias a la colaboración de hermanos y devotos. En 1953, la Virgen dejó de salir bajo palio y procesionó en el paso de José García Torres.

El paso «casa cuna» sufrió un accidente durante un ensayo el 2 de febrero de 1980, afectando a varios costaleros y a los respiraderos, dejando de procesionar en 1990. En la actualidad, se encuentra en la Hermandad de Ntro. Padre Jesús de la Amargura de Beas.

Desde su fundación, la Hermandad ha mantenido su carácter agustiniano. Su vínculo con la enseñanza se mantiene gracias a la integración de alumnos y exalumnos del Colegio de las RR.MM. Agustinas. En 2015, la Virgen salió en Rosario de la Aurora con motivo del 75 aniversario de su bendición.