En 1418 se erige una cofradía con el nombre de la Esperanza, establecida en la Parroquia Real de Señora Santa Ana y vinculada al gremio de los alfareros, siendo una de las más antiguas de Triana y de Sevilla en general. Este dato es confirmado por Santiago Montoto en su libro sobre las cofradías de Sevilla. Unos cien años más tarde, en 1520, el sacerdote Gonzalo de Herrera establece una capellanía en este templo en honor a la Virgen. La cofradía se fusiona en 1542 con otra asociación, la de San Juan Evangelista, conformada por pescadores, según menciona Juan Carrero en sus Anales.

En su testamento de 1565, Juan Vidal, un vecino de Triana, deja estipulado que la cofradía de Nuestra Señora de la Esperanza acompañe su entierro en el convento del Espíritu Santo, ubicado en la calle Betis. Este acto evidencia la antigüedad, devoción y popularidad que ya tenía la hermandad en el barrio para ese entonces.

Por medio de testimonios indirectos, se puede estimar con cierta precisión la fecha de fundación de la Hermandad de la Esperanza. Por ejemplo, en 1598, Juan Bautista Mazón, quien era el prioste de la cofradía en ese momento, declara en un interrogatorio ante el fiscal del arzobispado que la corporación ya tenía sesenta años de fundada, aunque no se descarta que pudiera ser incluso más antigua. Esto se dio en el contexto de un litigio con la hermandad de la Vera Cruz de Sevilla por el privilegio de ser la más antigua en llevar insignias, hábito y cera verde, un litigio que probablemente ganó la Hermandad de la Esperanza.

En 1579, durante una procesión solemne en Sevilla por el traslado del cuerpo incorrupto de San Fernando a la nueva Capilla Real, se menciona que la cofradía de la Esperanza ocupaba el puesto catorce en antigüedad, lo que indica su relevancia en el barrio de Triana para esa época.

En 1588, se otorga poder a Agustín Bartola, un cofrade, para gestionar en Roma nuevas gracias espirituales, lo que sugiere un interés tanto espiritual como económico por parte de la hermandad.

A principios del siglo XIX, se aprueban las reglas de una antigua cofradía dedicada a Nuestra Señora de la Esperanza y San Juan Evangelista, consolidando así la unión de ambas asociaciones.

En 1608, se funda la Hermandad de las Tres Caídas de Nuestro Señor Jesucristo en el convento de Nuestra Señora de la Salud de las Monjas Mínimas de Triana, con la intención de realizar su estación de penitencia el Viernes Santo por la mañana. Se enfrentaron a disputas con otras hermandades por el título y el color de las túnicas, pero finalmente se estableció el nombre actual de la hermandad.

En 1616, esta hermandad se traslada al hospital del Espíritu Santo y se fusiona con la hermandad de la Esperanza, ocupando una pequeña capilla en el convento y viviendo una etapa próspera en el siglo XVII.

En 1736, la hermandad abandona el hospital y se traslada a la parroquia de Santa Ana, debido a diversas calamidades que afectaron al barrio y redujeron el número de hermanos.

Desde 1755, debido al terremoto de Lisboa, la hermandad se ve obligada a cambiar de sede varias veces hasta que en 1815 se bendice un nuevo templo propio en la calle Larga.

En 1845, realizan la primera estación de penitencia a la Catedral de Sevilla, atravesando el puente de barcas en el mismo lugar que el actual puente de Isabel II.

En 1868, la Capilla de los Marineros es incautada por la Junta Revolucionaria, y las imágenes son trasladadas a diferentes lugares temporales hasta que en 1879 regresan a la capilla.

En 1888, la hermandad se reorganiza y recupera la imagen de la Dolorosa, tras un pleito con otra cofradía.

En 1898, un incendio afecta al altar de Nuestra Señora de la Esperanza, pero tras su restauración, la devoción hacia la imagen se fortalece aún más.

A principios del siglo XX, la hermandad se consolida bajo la dirección espiritual de Don José Sebastián y Bandarán, quien establece tradiciones como el septenario y el besamanos.

En lo patrimonial, destaca la labor de Manuel Rodríguez Alonso y Tadeo Soler, que fundan la fábrica Mensaque-Rodríguez y Cía y contribuyen al diseño de la estética de la hermandad.

En 1929, el palio de la Esperanza preside una exposición mariana en la Iglesia del Salvador, consolidando la importancia de la cofradía en la ciudad.

En 1972, se fusionan con la Hermandad del Santísimo Sacramento de Santa Ana, ampliando sus responsabilidades en los cultos y procesiones.

El hito más importante del siglo XX es la Coronación Canónica de la Virgen en 1984, un evento que consolida la devoción hacia la imagen y la posición de la hermandad en la ciudad.

En el siglo XXI, la hermandad continúa creciendo, incorporando nuevas prácticas devocionales y sociales, y ampliando su patrimonio con la restauración de la Capilla de los Marineros y la creación de la Escuela de Teología y el Centro de Apoyo Infantil.