En el año 1560, comenzó todo cuando se fundó, en el barrio de Triana, una hermandad bajo la luz de Nuestra Señora de la Estrella. La Hermandad, formada por capitanes de barcos, formalizó sus reglas protocolizadas en la escribanía de Gaspar de Toledo y aprobadas por su Majestad Felipe II, el 24 de diciembre de 1566.
En el año 1570, se le concede a la Hermandad, por parte de la comunidad de frailes, un sitio junto a su iglesia para que se construyera una capilla. También, dentro de la Iglesia se les cedió otra capilla para poder celebrar fiestas, juntas y colocar las imágenes de los Sagrados Titulares.
Pasados unos años, en 1600, la Hermandad de Nuestra Señora de la Estrella se une a la Hermandad de San Francisco de Paula y en el 1644, nace una nueva Hermandad. Dicha Hermandad, surge en el barrio de Triana, bajo el título de las Penas de Cristo Nuestro Señor, Triunfo de la Cruz y Amparo de María Santísima en la ermita de un antiguo Hospital. Debido a las dimensiones de la capilla, que realizó la Hermandad, los pasos debían instalarse en la ermita.
Tras esto, surge la iniciativa de unificar la Hermandad de las Penas junto a la Hermandad de la Estrella, llevando a cabo esta unificación el 15 de julio de 1674, acordando la redacción de las nuevas reglas que formaría la Hermandad y titulandose como la Hermandad de Nuestra Señora de la Estrella, Santo Cristo de las Penas, Triunfo del Santo Lignum Crucis y San Francisco de Paula.
Una vez, llevada a cabo esta unificación, la Cofradía de las Penas donó al Convento de Frailes Mínimos la imagen de un Crucificado, colocado en la enfermería y, más tarde, en un altar del templo. En el 1704, se produjo un incendio que produjo la pérdida de la Iglesia y el Convento de la Victoria, salvándose tan solo la Capilla, que sirvió de comunidad durante varios años.
Tras la fusión de ambas Hermandades, se llevó a cabo la Estación de Penitencia a la Real Parroquia de Señora Santa Ana con tres pasos. Las fiestas principales de la Hermandad eran el día de la Santa Cruz, el Quinario de Nuestro Padre Jesús de las Penas, celebrándose en el mes de enero, la Fiesta de la Purificación, donde se producía la función en honor de María Santísima de la Estrella.
Durante muchos años, la ciudad vivió guerras, disputas y luchas, las cuales se vieron reflejadas en el transcurso de la Hermandad, llegando a vivir períodos de inactividad. El templo de San Jacinto fue restaurado y reparado y, desde 1878, se pudo resurgir la devoción a los Sagrados Titulares. En 1981, el Miércoles Santo, se realizó la Estación de Penitencia en la cual se estrenaron los pasos, ropas e insignias bordadas en oro.
En el año 1891, se aprobaron las nuevas reglas de la Hermandad y, desde aquella época, la cofradía continuó realizando su Estación de Penitencia la tarde del Domingo de Ramos desde el Convento de San Jacinto. En 1963, se bendijo su Casa Hermandad y se constituía su Bolsa de Caridad. En 1966, la Hermandad solicitó constituirse como Sacramental de la Parroquia de San Jacinto, que fue erigida como parroquia.
Tras estos años, se crea y se bendice la nueva Capilla y se adquieren unos inmuebles para la ampliación de su sede e instalaciones. En 1986, se redactan las nuevas reglas de acuerdo con las disposiciones de la Autoridad Eclesiástica y, en ese mismo año, se llevó a cabo la reforma y ampliación de la capilla. En 1999, se coronó canónicamente la imagen de María Santísima de la Estrella.