Diego González de Zúñiga, en sus Crónicas, cuenta que en 1593 acude a la urbe, acompañado de otros compañeros, el monje benedictino Fray Bernardo de la Estrella, “emblemático en modelo y virtudes“, para establecer en ella Universidad en “unas casas principales” de la barriada de Todos los Santos, que habían sido cedidas para ello por Nicolás Tríada, adinerado turco asentado en Sevilla, “y como Turco de origen y nacionalidad, devoto del gran Turco San Basilio“.

González de Zúñiga, que publica su obra en 1677, debió de equivocarse tanto en las razones como en la fecha de fundación de la Asociación en la urbe, dado que ya se constata la presencia de monjes benedictinos en Sevilla al menos treinta años antes.

En lo que no se equivocó el cronista es en la relevancia del mencionado Fray Bernardo o Hernando de la Estrella, dado que el celo que este religioso mostró tanto en la fundación del monasterio hispalense como en el cuidado de los enfermos del Hospital de la Sangre sería crucial para su Asociación y para el surgimiento o organización de varias cofradías sevillanas, entre ellas la Macarena.

Hernando de la Estrella había intervenido activamente en la fundación de varios establecimientos de la Asociación en Andalucía tras el reconocimiento de la misma en España, siendo los principales los de Hornachuelos y Posadas, este último fundado en 1565 bajo la advocación de Nuestra Señora de la Esperanza.

De hecho, resulta muy probable que el fundador se encontrara ya en Sevilla tras dicho reconocimiento, otorgado por el Papa Pío IV en el Decreto Papal “Piis creyentes Nobis” de 1561, puesto que debe tratarse del mismo Bernardo de la Estrella que se halla, en 1564, asistiendo a los enfermos del Hospital y que participa, junto a “algunas otras personas“, en la redacción de nuevos estatutos de la Cofradía de la Santa Cruz en Jerusalén.

A la tarea del cuidado y atención de los enfermos se encomienda Fray Hernando de la Estrella, siguiendo las normas de la Asociación, que daba extraordinaria importancia a la labor de caridad para con los más necesitados, y para hacerla más eficaz trata de fundar o atraer a alguna Hermandad hacia el nuevo Hospital de las Cinco Llagas o de la Sangre, ubicado en uno de los sectores, el norte, más modestos de la Sevilla del Quinientos.

Así ocurriría con la de la Santa Cruz de Jerusalén, que acuerda con los administradores instalarse en el recinto una vez terminada su construcción. Parece que el monje benedictino participaría en la redacción de los Estatutos de esta corporación aprobados en 1564, en los que trataría de fomentar su actividad caritativa. Sin embargo, esta ayuda queda interrumpida en 1571, al trasladarse la Hermandad al Hospital de Convalecientes, y se agravaría en extremo a partir de la Real Orden de 1586 de reducción de hospitales, en la que desaparecerían más de ochenta de ellos, concentrándose ahora un gran número de enfermos en las grandes fundaciones del momento, especialmente en la de las Cinco Llagas.

No es extraño, pues, que fray Hernando no cejara en su empeño de la constitución de una Hermandad que auxiliara en las labores asistenciales del Hospital. Lo intentaría, como es conocido, atrayendo a la del Santo Cristo Humillado, pero lo cierto es que los objetivos de esta corporación no se adaptaban demasiado a la espiritualidad recogida en la Regla de la Asociación benedictina.

De todo este proceso resultaría que, oponiéndose los administradores del Hospital al establecimiento de una nueva cofradía en el edificio, se decidiera Hernando de la Estrella a fundar en el mismo Colegio de San Basilio Magno una Hermandad que basaría su Regla prácticamente en la de la Asociación, y que recibiría el título de Cofradía de nra señora de la esperança y hermandad de penitencia.

Los Estatutos fueron presentados para su aprobación el 23 de noviembre de 1595, el mismo día de solicitarse la licencia de erección de la Hermandad, junto con un informe elaborado por fray Hernando, que afirmaba: “visto he esta regla y capítulos della por mandado del señor provisor y me parecen son buenos y que con la guarda dellos se servirá mucho nuestro señor dios…“. Don Iñigo de Lesiñana, Canónigo, Provisto y Vicario General del Arzobispado, aprobaría al día siguiente la fundación y Estatutos de la Hermandad, que seguirían, en esencia, la de los monjes benedictinos, encaminada a la caridad con los pobres y enfermos y al cultivo del alma a través de ejercicios espirituales y práctica de la penitencia.

Supone una centuria de grandes cambios en la agrupación. A los veinte años de su establecimiento, nuestra Congregación deseó formar parte del renovado fervor procesional inspirado en el concepto de misión evangelizadora y de victoria de la Fe de la Iglesia surgida de Trento, y para ello otorgó poder en marzo de 1615 a Alonso Ruiz de Zamudio, representante, para que, en nombre de la Asociación, solicitara al Provisor Gonzalo de Ocampo “obtener permiso para que la mencionada Congregación desfile en procesión el Viernes Santo por la mañana de cada año para siempre jamás a hacer estación en la Santa Iglesia Mayor de esta ciudad como las demás congregaciones de la Semana Santa“, añadiendo “que dicho permiso se incluya y escriba en el Reglamento de la mencionada Congregación“.  

Sin embargo, la autoridad eclesiástica no autorizó el desfile ni la modificación estatutaria, aunque sí, posteriormente y como es sabido, el que los miembros de la Esperanza pudieran hacer estación en calidad de encomendados tras el Santo Cristo Humillado, cuya Congregación, hasta entonces en Todos los Santos, se establece en 1621 en San Basilio.

La aprobación definitiva del desfile penitencial llegaría en 1624, añadiéndose un nuevo apartado al Reglamento: “del modo que han de seguir los hermanos y hermanas cuando todos juntos en su congregación y cofradía desfilen en la Semana Santa a realizar la estación con las demás congregaciones“.

En 1653, por diversas razones, la congregación se traslada a la Parroquia de San Gil Abad, a cuya área de influencia pertenecía ya la mayoría de sus miembros, templo donde habría de estar durante tres siglos.

Un año después, en 1654, se añaden nuevos apartados al Reglamento, de los que el más importante habría de ser el primero: “que de ahora en adelante se titule La mencionada congregación De la Sentencia de muerte que dieron a Cristo nuestro Redentor y Nuestra Señora de la Esperanza”, es decir, se añade un nuevo Titular, Nuestro Padre Jesús de la Sentencia, a la Congregación.

En el año 1659 se llevó a cabo el proyecto de la Capilla propia. El 13 de Julio de 1670, se otorga el documento de propiedad de una capilla de la Parroquia de San Gil a la Congregación de la Esperanza. La Capilla se finalizó completamente en el año 1691 y el altar de la Virgen de la Esperanza obtiene en el año 1684 privilegio del Jubileo de las Cuarenta Horas concedido por el Papa San Inocencio XI y Exposición del Santísimo Sacramento el día de la Invención de la Santa Cruz por la autoridad de D. Ambrosio Spínola y Guzmán, Prelado Hispalense. La Congregación de la Sentencia y Nuestra Señora de la Esperanza siguió desfilando en su procesión de penitencia casi todos los años desde principio del siglo XVIII hasta el año 1788, fecha en que dejó de efectuarla porque se ordenó que quedasen extinguidas todas las Congregaciones que careciesen de la Autorización Real. Mientras solicitaba y conseguía este requisito -que había que pedirlo por conducto de la Audiencia- se le adelantó la Congregación de Gloria o Congregación del Rosario, establecida en la misma Parroquia de San Gil y que desde hacía varios años había vuelto a tener vida activa; conseguida la Autorización Real, se presentaron grandes inconvenientes para que la Congregación de Penitencia fuese aprobada por el Consejo Supremo de Castilla. Al fin, la Congregación de la Sentencia pudo conseguir que se le autorizase a subsistir, con la condición expresa de su unión con la Congregación de Nuestra Señora del Rosario.

En el año 1797, la Congregación adoptó el juramento de defender la Concepción Inmaculada de María, casi 60 años antes de que el Papa Pío IX definiera el Dogma de la Inmaculada Concepción. S.S. el Papa Pío VIII concede en el año 1830, entre otras gracias, que el altar del Señor y de la Virgen fuese ‘altar perpetuo‘ para todo sacerdote secular o regular que celebrase por el alma de cualquier hermano o hermana difunto de la Congregación. Se concede además indulgencia plenaria a los que visitasen y rezasen delante de las Sagradas Imágenes.

El Hermano Mayor Juan Nepomuceno Sarramián y Ordóñez, consigue la incorporación de la Parroquia de San Gil, la Capilla de la Esperanza y la propia Congregación a la Basílica de San Juan de Letrán de Roma, por estar erigida en ella la Congregación de ‘D. N. Jesús Christi morte condemnati et Ssmae. Virginis maride sanctae spei‘. Esta incorporación es aprobada por el auditor de la Sagrada Rota Romana y sancionada por S.S. el Papa Pío VIII.

El 24 de junio de 1855, la Hermandad decide adoptar el juramento de defender el Dogma de la Inmaculada Concepción. En ese momento, la vida interna de la Hermandad había decaído significativamente, tanto que en los años 1854 y 1855 no se llevaron a cabo reuniones ni se levantaron actas. El 27 de abril del mismo año, el Alcalde de la Ciudad, D. Pedro de Vega, junto con su escribano, preside un Cabildo de la Hermandad en la Parroquia de San Gil. En este Cabildo, convocado por la Autoridad Civil en acuerdo con la Autoridad Eclesiástica, se elige como Hermano Mayor a D. Manuel Perales, quien se convierte en una figura clave para revitalizar la Hermandad.

El 31 de marzo de 1870, Juan Manuel Rodríguez Ojeda se une a la Hermandad como hermano. Durante su tiempo en la Junta de Gobierno, desempeña diversos cargos y revoluciona la estética de la cofradía y de la Semana Santa sevillana con sus diseños innovadores.

En la Junta de Oficiales del 23 de octubre de 1892, se decide nombrar Hermana Mayor Perpetua a S.M. la Reina Regente de España, María Cristina de Habsburgo y Lorena. Este nombramiento otorga a la Hermandad el título de Real Hermandad. María Cristina visita Sevilla para conmemorar el IV Centenario del Descubrimiento de América y, acompañada de su hijo D. Alfonso, se postra ante la Santísima Virgen de la Esperanza, siendo recibida como hermana de la Corporación en esa visita.

El 24 de marzo de 1903, se establece una concordia entre la Hermandad de la Macarena y la de Nuestro Padre Jesús del Gran Poder, mediada por el cardenal Spínola, quedando ambas corporaciones fraternalmente unidas.

El 14 de mayo de 1904, el Rey Alfonso XIII visita la Parroquia de San Gil. Acompañado por el Jefe de Gobierno, Antonio Maura, llega a las diez y media de la mañana y es recibido por el Hermano Mayor y la Mesa de Gobierno. El Rey ora ante el paso de la Santísima Virgen, jurando posteriormente las Reglas de la Hermandad y siendo nombrado Hermano Mayor Honorario.

El 27 de mayo de 1923, se dedica el Arco de la Macarena a la Virgen de la Esperanza, con la presencia de distinguidas personalidades, incluida la Infanta Dª. Luisa. Se descubre un magnífico retablo cerámico obra de Rodríguez y Pérez de Tudela. En el acto, la Infanta Dª. Esperanza de Borbón, al son de la Marcha Real, descubre el retablo, bendiciéndolo el Sr. Arzobispo, mientras el Hermano y Capellán Real pronuncia un discurso y entrega el retablo a la ciudad.

En 1925, comienza la celebración del Besamanos a la Virgen de la Esperanza, con una notable participación popular. La nómina de la Hermandad supera los mil hermanos.

El 1 de febrero de 1929, se produce un curioso episodio cuando, tras el fallecimiento del Hermano Mayor, D. Felipe Pachón Rojas, la toma de posesión de la nueva Junta Extraordinaria de D. Leoncio Martínez de Bourio Sánchez es interrumpida por la intervención tumultuosa de las mujeres del barrio.

En 1933, se inician las sabatinas dedicadas a la Virgen de la Esperanza, y en 1938, se trasladan las imágenes a la Iglesia de la Anunciación debido al incendio intencionado de la Parroquia de San Gil Abad.

En 1949, se realiza el traslado de las imágenes a su nueva sede en el Templo Macareno, que posteriormente sería elevado a la dignidad de Basílica Menor.

En 1971, el Ayuntamiento de Sevilla obtiene la Medalla de Oro de la Ciudad para la Coronación Canónica de la Virgen de la Esperanza Macarena. En 1976, se inicia la portación de los pasos por hermanos-costaleros de la Hermandad, siendo un éxito significativo.

En 1992, la Basílica de Santa María de la Esperanza Macarena se convierte en sede del Pabellón de Sevilla durante la Exposición Universal. En 1995, se celebra el IV Centenario de la Fundación de la Hermandad, y en 1999, se produce el Hermanamiento entre la Hermandad de la Macarena y la de Los Estudiantes.

En 2009, se inauguran los nuevos espacios museísticos del Tesoro de la Macarena. En 2010, la Virgen de la Esperanza preside la ceremonia de beatificación de Madre María de la Purísima de la Cruz en el Estadio de la Cartuja, protagonizando una multitudinaria procesión extraordinaria.

Del 1 de junio de 2013 al 1 de junio de 2014 se llevó a cabo el Año Jubilar Macareno, otorgado por Su Santidad el Papa Benedicto XVI a la Hermandad de la Macarena en conmemoración del cincuentenario de la coronación canónica de María Santísima de la Esperanza Macarena, que tuvo lugar el 31 de mayo de 2014. Este jubileo fue concedido por el cardenal Monteiro de Castro, Penitenciario Mayor del Vaticano, en nombre del Santo Padre.

Durante ese año, la Basílica de Santa María de la Esperanza Macarena se convirtió en un centro de peregrinación universal para los católicos, recibiendo la visita de miles de devotos y cientos de instituciones de todo el mundo. La apertura de las puertas de la Basílica fue bendecida por el Sr. Arzobispo de Sevilla, Monseñor Juan José Asenjo Pelegrina.

El punto culminante de las celebraciones tuvo lugar el 24 de mayo de 2014, cuando la Santísima Virgen de la Esperanza procesionó hacia la Santa Iglesia Catedral de Sevilla. Durante el recorrido, la Virgen fue acompañada por miles de devotos en una tarde primaveral sevillana. En la Plaza de San Francisco, fue recibida con una gran alfombra de sal, un regalo del Ayuntamiento de Sanlúcar de Barrameda, y el Alcalde de Sevilla, Ignacio Zoido Álvarez, pronunció palabras de gratitud y fervor en honor a la Santísima Virgen. La procesión continuó hasta la Santa Iglesia Catedral de Sevilla, donde la imagen fue recogida entrada la madrugada del día siguiente.