La Hermandad de la Cruz del Baratillo tiene sus orígenes a finales del siglo XVII, cuando surgió el culto a una cruz de forja ubicada en el barrio del Arenal. Esta cruz, que se encuentra en lo alto del crucero, presidió un entierro masivo debido a una epidemia en la ciudad. Los vecinos del barrio, con devoción, rezaron por los difuntos y adornaron la cruz con flores, lo que llevó a la formación de la Hermandad de la Cruz del Baratillo. Sus reglas fueron aprobadas el 20 de mayo de 1693, y decidieron erigir una capilla propia dedicada a La Piedad, consagrando el Altar Mayor a un cuadro que representa a Cristo muerto en el regazo de su Madre al pie de la Cruz en el Monte Calvario.

En 1892, la hermandad se reorganizó como penitencial y aprobó nuevas reglas en 1893. Realizó su primera salida procesional en 1905 con el paso del Triunfo de la Santa Cruz. En 1926, la dolorosa bajo palio adoptó la advocación de la Soledad, y en 1929 se cambió a la advocación de María Santísima de la Caridad en su Soledad. La imagen actual se bendijo en 1931.

Entre 1940 y 1955, la hermandad adquirió su carácter actual, creando las imágenes de Nuestra Señora de la Piedad en 1945 y el Santísimo Cristo de la Misericordia en 1951, junto con los dos pasos procesionales que se conocen en la actualidad. En 1985, el misterio de la Piedad fue designado para presidir el Vía-Crucis organizado por el Consejo General de Hermandades y Cofradías. La hermandad también participó en la procesión del Santo Entierro Mango en 1992, ocupando la XIV estación con su paso de Misterio.

En 1993 conmemoraron el III Centenario de la fundación de la Primitiva Hermandad de la Santa Cruz con una serie de actos y cultos internos, destacando una Solemne Función el 20 de Mayo de dicho año ante un altar efímero con los titulares de la Hermandad.

En 2007 se produjo una reforma de Reglas, en la que se destacó el derecho de todos los hermanos, sin discriminación de sexo, a participar en todos los cultos de la Hermandad, incluida la Estación de Penitencia.

En 2006 celebraron el LXXV Aniversario de la bendición de María Santísima de la Caridad en su Soledad con diversos actos y cultos, culminando con una Solemne Misa Estacional presidida por S.E.R. Fray Carlos Amigo Vallejo, Cardenal Arzobispo de Sevilla.

En 2009, María Santísima de la Caridad en su Soledad fue coronada canónicamente en la Capilla de la Piedad, con el padrino Teniente General Castejón Espinosa y su Señora. Entre 2010 y 2011 se llevó a cabo la restauración de la Capilla de la Piedad, incluyendo reformas estructurales y de restauración. En 2012 y 2016, tanto el Stmo. Cristo de la Misericordia como Nuestra Señora de la Piedad fueron restaurados por el profesor Juan Manuel Miñarro López.

En 2015 se conmemoraron 75 años del primer devoto besamanos en honor de María Santísima de la Caridad en su Soledad, extendiendo el besamanos durante dos días y celebrando una Misa de Acción de Gracias. En 2018, se restauraron los retablos de la sede canónica de la Hermandad. En 2019, en colaboración con la Hermandad de la Esperanza de Triana, celebraron un festival taurino en la Plaza de Toros de la Real Maestranza de Caballería de Sevilla, destinando los beneficios a la asistencia social de ambas corporaciones. En el año 2020, la Hermandad conmemoró el 75 aniversario de la bendición de Nuestra Señora de la Piedad con una serie de eventos religiosos, culturales y de caridad. En el año 2023, durante la Función Principal de Instituto de la Hermandad en la Iglesia del Señor San Jorge del Hospital de la Caridad, el Excmo. y Rvdmo. Sr. Arzobispo de Sevilla, D. José Ángel Saiz Meneses, anunció un importante acontecimiento para la Hermandad del Baratillo: la coronación canónica de Nuestra Señora de la Piedad. Esta ceremonia se llevará a cabo el sábado 14 de septiembre de 2024, día de la Exaltación de la Santa Cruz. Será un momento histórico para la Hermandad, ya que ambas Sagradas Imágenes Marianas serán coronadas canónicamente.