El origen de la Hermandad del Calvario se remonta a la antigua Hermandad de los mulatos de Sevilla, también conocida como Hermandad de la Presentación de Nuestra Señora. En el siglo XVI, Sevilla era un importante centro económico y político debido a su conexión con América, lo que atrajo a una gran población de mulatos, tanto esclavos como libres, concentrados en el barrio de San Ildefonso. Fundada en 1571 en el Hospital de Nuestra Señora de Belén y luego trasladada a la Parroquia de San Ildefonso, esta hermandad era exclusiva para mulatos, quienes, debido a su humildad y escasez económica, enfrentaban dificultades financieras.

Inicialmente dedicada a la penitencia, la hermandad alcanzó su apogeo al construir su propia capilla en 1585, adyacente a la iglesia parroquial. Sin embargo, a mediados del siglo XVII, la importancia económica de Sevilla disminuyó y la población mulata se redujo considerablemente, lo que provocó la decadencia de la hermandad, exclusiva para blancos.

En cuanto a las imágenes, la hermandad originalmente contaba con una Virgen de la Presentación y un Ecce Homo, a los que se sumó un crucificado a finales del siglo XVII, convirtiéndose en su principal devoción. A lo largo del XVIII, la hermandad experimentó un declive gradual, perdiendo miembros y enfrentando problemas económicos.

En 1794, la parroquia de San Ildefonso fue cerrada, y con ella desapareció la hermandad de los mulatos. Las imágenes fueron distribuidas en diferentes lugares y el crucificado fue vendido en 1799 a otra institución religiosa. Sin embargo, en 1818, el párroco de San Ildefonso logró recuperar la imagen del crucificado, que se convirtió en el centro de un nuevo movimiento devocional.

En 1886, la antigua hermandad fue reorganizada bajo una nueva base social y económica, atrayendo a miembros de diversos grupos sociales. La hermandad comenzó a procesionar con una representación del Calvario el Miércoles Santo, y luego se dividieron en dos pasos, el Cristo del Calvario y la Virgen de la Presentación bajo palio. En 1899, la hermandad estableció su procesión en la madrugada, tras resolver un conflicto de precedencia con otra hermandad.

Con el traslado a la Parroquia de la Magdalena en 1916, la hermandad experimentó una nueva etapa de consolidación y crecimiento. A lo largo del siglo XX, la hermandad desarrolló una intensa actividad, creando nuevas iniciativas como escuelas gratuitas, grupos juveniles y una casa de hermandad. En el centenario de su reorganización en 1986, la hermandad demostró su vitalidad y esperanza de futuro, con más de dos mil miembros y una activa participación en su Estación de Penitencia.